Homer rettet Mr. Burns vor dem Ertrinken in einem Springbrunnen und wird als Dank auf eine Spritztour in seinem Privatjet eingeladen. Weil ihm das Fliegen so gut gefällt, will sich Homer eine neue Arbeit suchen, bei der er von Firma zu Firma jetten kann. Er kündigt seinen alten Job, ist jedoch schon bald arbeitslos, weil er die neue Stelle nicht bekommt, verschweigt dies aber seiner Familie. Eines Tages wird er jedoch von Bart tagsüber bei Krusty-Burger entdeckt...

Auf der Suche nach einem günstigen Essen landen die Simpsons auf einer Trauerfeier. Als sich Homer dann noch als Sargträger versucht, stürzt er in das offene Grab und verstaucht sich den Rücken. Das bleibt nicht ohne Folgen: Sobald er nun auf dem Rücken liegt, kann er hervorragend singen. Es dauert nicht lange, und Homer ist ein gefeierter Opern-Star. Weil er jedoch einen besonders hartnäckigen Fan abblitzen lässt, schmiedet die Frau Mordpläne gegen den Neo-Sänger...

Homer ist verzweifelt auf der Suche nach Milch für Maggie und landet plötzlich in dem Ort Guidopolis. Weil er falsch geparkt hat, wird er kurzerhand abgeschleppt und lernt so den Abschleppfahrer Louie kennen. Schnell stellt Homer fest, dass das eigentlich sein Traumjob wäre. Kurze Zeit später arbeitet Homer auch schon als Abschleppfahrer von Springfield. Er nimmt jedoch seinen Job so ernst, dass er alles entfernt, was ihm in die Quere kommt - auch die Autos seiner Freunde...

Marge gerät plötzlich in einen Banküberfall und wird als Geisel gehalten. Ihr gelingt es jedoch, den Bankräuber Dwight davon zu überzeugen, sich der Polizei zu stellen. Er willigt allerdings nur unter der Bedingung ein, dass Marge ihn im Gefängnis besuchen kommt. Als er dann tatsächlich hinter Gittern sitzt, findet Marge jedoch keine Zeit, ihr Versprechen einzulösen. Deswegen völlig traumatisiert, bricht Dwight aus dem Gefängnis aus und nimmt Marge erneut als Geisel...

Halloween steht vor der Tür, und Bart findet in seinem Schuppen den Außerirdischen Kodos, der mit einer Maschine seine Freunde auf die Erde holen und die Weltherrschaft an sich zu reißen will ... Homer führt ein Doppelleben als Geheimagent und soll einen Reporter umbringen. Es kommt ihm eine Agentin in die Quere, die ihm verdächtig bekannt vorkommt... Die Kinder beschließen an Halloween ganz Springfield auf den Kopf zu stellen, während sich Ned in einen Dämon verwandelt...

Weil seine geschiedenen Eltern wieder heiraten, ist Milhouse das glücklichste Kind der Welt. Während die Van Houtens auf Flitterwochen sind, darf der Junge bei den Simpsons wohnen. Leider kommen seine Eltern jedoch nicht wieder zurück, weil sie auf hoher See über Bord gehen und vermutlich ertrunken sind. Statt in tiefe Trauer zu verfallen, verwandelt sich Milhouse in einen hartgesottenen Einzelgänger und löst schon bald Bart als coolsten Typen an der Schule ab...

Marge hat etwas zugenommen und will deshalb in ein Fitness-Studio gehen, um ihre Wespen-Taille wiederzuerlangen. Da sie jedoch kein passendes findet, entschließt sie sich, ein eigenes Studio zu gründen. Aufgrund der großen Nachfrage eröffnet Marge schon bald weitere Filialen. Zunächst genießt Homer das Leben an der Seite seiner erfolgreichen Frau, bekommt jedoch dann Angst, sie zu verlieren, weil er nicht mehr attraktiv genug ist. Er will sich deshalb unters Messer legen...

Die Simpsons wollen zu einer Restauranteröffnung gehen. Dort angekommen müssen sie feststellen, dass das Restaurant in Wirklichkeit gar nicht existiert, und sie ihr guter alter Feind Tingel-Tangel-Bob in einen gefährlichen Hinterhalt gelockt hat. Im letzten Moment gerät er jedoch selbst in die Falle und wird verhaftet. Beim Prozess verweist er jedoch auf seine Unzurechnungsfähigkeit, die Bart durch permanente psychologische Folter herbeigeführt haben soll...

Homer wacht eines Morgens unter einer Schneedecke auf und kann sich an nichts mehr erinnern. Als er nach Hause kommt, ist niemand dort anzutreffen, obwohl es erst sechs Uhr morgens ist. Weil sich Homer Sorgen macht, geht er schließlich zu Moe, um ihm nach dem letzten Abend zu fragen. Der bestätigt ihm nur, dass er sich den ultimativen "Vergiss es"-Drink hat mixen lassen...

Homer löst eine Brandkatastrophe aus, wodurch das "Fast Food-Viertel" zerstört wird. Um Geld für den Wiederaufbau zu bekommen, beschließen die Bewohner von Springfield, eine Schuldenanleihe zu machen. Diese soll Thema beim bevorstehenden Wahlkampf werden, woraufhin Bürgermeister Quimby kurzerhand beschließt, die nächste Wahl nach vorne zu verlegen. Der Medienrummel ist vorprogrammiert, und Homer hat schon bald die Schnauze voll und ruft eine Anti-Wahlaktion ins Leben...

Weil Homer wieder einmal die Heizungsrechnung nicht bezahlt hat, ist es bitterkalt im Haus der Simpsons. Um für Wärme zu sorgen, wirft die Familie nach und nach altes Zeug in den Kamin. Den Kindern fällt dadurch ein altes College-Diplom von Marge in die Hände. Weil Bart und Lisa nicht wussten, dass ihre Mutter auf dem College gewesen ist, wollen sie mehr darüber wissen. Homer und Marge erzählen darauf von den "wilden 90ern", in denen das Leben nicht immer ruhig verlief...

Die Simpsons besuchen am Valentinstag ein Volksfest, weil sich Homer dadurch erhofft, einige romantische Minuten mit Marge im "Liebestunnel" verbringen zu können, während sich die Kinder woanders vergnügen. Natürlich geht sein Plan nicht auf: Aufgrund eines Streiks bleiben Homer und Marge im Liebestunnel stecken. Um sich die Wartezeit zu vertreiben, erzählen sie sich kurzerhand einige brisante Liebesgeschichten...

Bart hat Konkurrenz bekommen: Donny ist plötzlich der coolste Junge der Schule. Um seinen "Titel" zurückzubekommen, lässt sich Bart einen seiner größten Streiche einfallen. Skinner fällt tatsächlich darauf hinein. Er droht deshalb der ganzen Schule mit Konsequenzen, wenn sich der Verantwortliche nicht stellt. Plötzlich meldet sich Donny und nimmt alles auf sich - natürlich ist er von da an Barts bester Freund. Was dieser jedoch nicht weiß: Donny arbeitet als Spion für Skinner...

Bei einem Ausflug in den Nationalpark treffen Bart und Lisa auf Martin. Bart kann es nicht lassen und will dem Jungen einen Streich spielen. Dabei ereignet sich ein schrecklicher Vorfall und Martin stürzt eine Felswand hinunter. Indes versucht Marge fieberhaft, Homer zu einer neuen Diät zu überreden. Obwohl er sich brav an den Ernährungsplan hält, nimmt er ständig zu. Sie vermutet, dass er schummelt und engagiert Schnüffler, die Homer auf Schritt und Tritt verfolgen...

Marge will sich endlich ihren Jugendtraum erfüllen und schreibt sich für einen Kurs in der Ballett-Akademie ein. Schon bald muss sie feststellen, dass ihr Talent nicht ausreicht, Lisa jedoch alle Voraussetzungen für eine kleine Primaballerina hat. Lisa will tatsächlich diesen Weg einschlagen, erkennt aber schnell, dass sie - um beim Tanzen weiterzukommen - auf etwas zurückgreifen muss, das scheinbar alle Ballett-Tänzerinnen machen: Zigaretten rauchen!

Springfield ist völlig pleite! Der Versuch, eine Naturkatastrophe vorzutäuschen, um Nothilfe von der Regierung zu bekommen, misslingt gründlich. Lisa hat schlägt deshalb vor, die noch nicht bezahlten Steuern einzutreiben. Dabei stößt sie auf eine Frau, die mehrere Millionen schuldig, jedoch nicht zu finden ist. Schließlich stellt sich heraus, dass es sich dabei um die Sängerin Lurleen Lumpkin handelt, die Homer einst gemanagt hat, und die eigentlich mehr von ihm wollte ...

Weil Bart völlig beeindruckt davon ist, dass Martin als Mitglied der Jugendorganisation "Club 4-H" einen Mähdrescher fahren darf, tritt er dem Club ebenfalls bei. Schon bald entwickelt Bart eine enge Bindung zu dem jungen Bullen Lou, der allerdings ins Schlachthaus soll. In einer Nacht- und Nebelaktion befreit Bart den Bullen und bringt ihn einem Mädchen, das auf dem Land wohnt. Was er jedoch nicht weiß: Das Schenken eines Bullen ist ein verbindlicher Heiratsantrag!

Lisa filmt für ein Schulprojekt die "Schönheit des Alltags". Weil Rektor Skinner von dem fertigen Film derart begeistert ist, beschließt er, ihr Filmemachertalent zu fördern. Der Dokumentarfilm über ihre Familie wird schließlich sogar beim Independent-Filmfestival von Sundance eingereicht und dort auch tatsächlich angenommen. Lisas Film ist zwar ein großer Erfolg, ihre Familie ist jedoch völlig entsetzt, denn die Simpsons werden so dargestellt, wie sie nun einmal sind...

Als Homers Mutter Mona wieder bei den Simpsons auftaucht, fällt es ihm schwer ihr zu vertrauen, da sie ihn in der Kindheit so oft verlassen hat. Als Mona unerwartet stirbt, plagen Homer Schuldgefühle, da er ihr nicht mitteilen konnte, wie sehr er sie liebt. Er sieht sich verpflichtet ihren letzten Wunsch zu erfüllen und ihre Asche über den Lake Wastershare im Springfield Monument Park zu verstreuen.

Krusty sucht für seine Show einen neuen Krusketeer. Alle Kinder bewerben sich mit Begeisterung, schließlich macht Nelson das Rennen. Weil Bart darüber derart enttäuscht ist, versucht Lisa Krusty zu überreden, Bart als Praktikant einzustellen. Allerdings ist dieser von Lisa selbst begeistert und stellt sie schließlich ein. Schon bald schnuppert sie Bühnenluft: Lisa spielt sich nach und nach in den Vordergrund und wird selbst zum gefeierten Star - mit fatalen Konsequenzen...