Homer landet nach einer Schlägerei am St. Patrick's Day vor Gericht und wird gegen eine Kaution auf freien Fuß gesetzt. Die Kaution besorgt er sich kurzerhand in einem Kautionsbüro und lernt dort einen Kopfgeldjäger kennen, der sich auf Kautionsflüchtlinge spezialisiert hat. Das wiederum findet Homer so spannend, dass er selbst beschließt, Kopfgeldjäger zu werden - mit verheerenden Folgen.

Bart jobbt im Country-Club. Dabei fällt ihm zufällig das Handy von Denis Leary in die Hände, nachdem dieser es wütend weggeworfen hat. Bart behält das Telefon und macht damit jede Menge Schabernack. Es dauert nicht lange, bis Marge ihm auf die Schliche kommt; sie ruft Denis Leary an, um ihm das Telefon zurückzugeben. Der aber sagt, Bart könne es behalten und weist Marge auf eine versteckte Funktion des Handys hin: ein Ortungschip. Marge und Homer sind begeistert ...

Bart stellt mal wieder allerhand Unsinn an; die daraufhin von Homer und Marge ausgesprochenen Strafen machen sein Leben zur Hölle. Dann lernt er Simon Woosterfield kennen, den jüngsten Spross einer schwerreichen Familie, der zufällig genauso aussieht wie Bart. Zu Barts Überraschung schlägt Simon ihm vor, die Rollen zu tauschen. Schon bald taucht Simon in den tristen Simpsons-Alltag ein, während Bart das Luxus-Leben eines Jung-Milliardärs genießt ...

Bart ersteht für Lisa als Weihnachtsgeschenk ein Stacey-Malibu-Cabrio - ohne zu ahnen, dass es sich dabei in Wirklichkeit um einen Transformer handelt ... Homer bringt bei einem Streit versehentlich Krusty um und erwirbt sich so den Ruf als Promi-Killer ... Alle sind auf die große Halloween-Party eingeladen; nur Milhouse weigert sich, dort hinzugehen, da er an den "Großen Kürbis" glaubt, der Kinder an Halloween auf dem Kürbisfeld besucht, um ihnen Süßigkeiten zu schenken.

Die Simpsons machen am 4. Juli einen Ausflug zu einem Blockhütten-Motel mitten im Wald. Dort erinnern sich Homer und Marge daran, dass sie diese Hütte bereits mehrfach besucht haben. Das erste Mal als unverheiratete Teenager - leider in Begleitung von Ned und Maude Flanders, die dort ihre Flitterwochen verbracht haben. Das zweite Mal waren Homer und Marge während einer kleinen Ehekrise dort, jeder mit einem anderen Partner, von dem die beiden aber nichts wussten ...

Homer stellt fest, dass er gut darin ist, Paaren beim "Schlussmachen" zu helfen. Schon bald entwickelt er daraus eine Geschäftsidee und wird von trennungswilligen Menschen engagiert, die ihren Partner loswerden wollen. Indes hat Lisa ihre Liebe für Kreuzworträtsel entdeckt und nimmt an der städtischen Kreuzworträtsel-Meisterschaft teil. Homer wettet sein frisch verdientes Geld auf Lisa und wird im Verlaufe des Turniers immer reicher. Doch dann steht das Finale an ...

Lisa ist begeistert: Im Einkaufszentrum von Springfield gibt es endlich einen Mapple Store, in dem die neuesten Produkte von MyPod bis MyPhone angeboten werden. Da Krusty seinen MyPod loswerden möchte, bekommt Lisa diesen geschenkt und stürzt sich in entsetzliche Unkosten, da sie nicht aufhören kann, Songs und Videos von MyTunes herunterzuladen. Indes lernt Bart den aus Jordanien stammenden Bashir kennen. Homer vermutet, dass Bashirs Eltern Terroristen sind - mit fatalen Folgen...

Mr. Burns gewinnt bei einem Pokerspiel das Basketball-Team Austin Celtics. Nachdem er den schrillen Dallas Mavericks-Besitzer Mark Cuban erlebt hat, möchte auch Burns mit einem spektakulären Rahmenprogramm sein Team zu neuem Ruhm führen; er beschließt, ein super-modernes Stadion zu bauen. Indes hat Lisa festgestellt, dass in Springfield alle Bienen an Bienen-Masern verstorben sind. Mit der Hilfe von Prof. Frink gelingt es ihr, eine noch gesunde Königin ausfindig zu machen...

Lisa lernt eine gewisse Juliet kennen, mit der sie sich auf Anhieb blendend versteht, da sie nicht nur intelligent ist, sondern auch noch die gleichen Interessen wie Lisa hat. Schon bald werden sie beste Freundinnen und spinnen sich ein Traumreich zusammen, das sie "Equalia" nennen. Marge sorgt sich um ihre Tochter, da sich Lisa immer mehr aus der Realität zu entfernen scheint. Sie beschließt, Lisa den Umgang mit Juliet zu verbieten - mit der Folge, dass die Mädchen durchbrennen.

Homer ist mal wieder von seinem Leben frustriert, da Vance Connor, ein ehemaliger Mitschüler, von der Stadt Springfield mit großem Brimborium geehrt wird. Nur ungern erinnert sich Homer zurück an seine Schulzeit, in der er damals eine Schülersprecherwahl gegen Vance verloren hat, und sinniert vor sich hin, was wohl gewesen wäre, wenn er selbst zum Schülersprecher gewählt worden wäre. Von Lenny und Carl muss er erfahren, dass die Wahl damals gefälscht war - Homer ist entsetzt.

Marge beauftragt Homer, einen Brief mit der Prämienzahlung an die Versicherung einzuwerfen. Diesen vergisst Homer natürlich und muss feststellen, dass er und seine Familie sowie alle Leute auf seinem Grundstück vorübergehend ohne Versicherungsschutz sind. Nur mit Mühe kann er verhindern, dass ein Unglück geschieht. An der Grundschule von Springfield wird der Schultest der Regierung durchgeführt. Um gute Testergebnisse zu erzielen, ist Skinner und Chalmers jedes Mittel recht...

(Beschreibung folgt noch)

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